Per riuscire a consegnare in tempo la dichiarazione dei redditi, Homer compila il modulo con sciocchezze e bugie, ma viene arrestato per frode. L’FBI però concede ad Homer una chance, se riesce a rientrare in possesso di una banconota da un trilione di dollari che si trova nelle mani di Montgomery Burns. Fingendosi un giornalista, Homer riesce ad introdursi in casa di Burns, che incautamente gli mostra la banconota, e viene immediatamente arrestato dagli agenti dell’FBI che fanno irruzione nella sua villa. Tuttavia pentito del suo gesto, Homer aiutato da Smithers aiuta Burns a fuggire a bordo di un aeroplano, e i tre atterrano a Cuba, dove vengono derubati della banconota dallo stesso Fidel Castro. L’episodio termina con i tre su una zattera di ritorno negli Stati Uniti, e con Burns che per salvarsi dalla giustizia ha intenzione di corrompere i giudici.