Selma decide di presentare alla famiglia il suo nuovo fidanzato e la famiglia Simpson organizza una cena per festeggiare l’evento; ma quando l’ospite arriva Bart e Lisa scoprono che si tratta di Telespalla Bob, che era stato scarcerato in precedenza per buona condotta. Selma racconta che ha conosciuto Bob tramite posta per carcerati e di essersi in seguito frequentati e durante la cena rivelano alla famiglia di volersi sposare. Dopo aver celebrato il matrimonio, Selma e Bob vanno in viaggio di nozze a Shelbyville; tutti sono contenti per gli sposi, tranne Bart che sospetta che Bob voglia uccidere sua zia. Per stare con Bob, Selma ha anche deciso di smettere di fumare tranne che dopo i pasti e dopo MacGyver. Bart si insospettisce e, dopo aver visionato la cassetta della luna di miele dei due, capisce la trappola: Bob vuole uccidere Selma per intascare i soldi dell’assicurazione. Bart sventa il suo piano e Bob viene riportato in prigione.