Il preside Skinner è stanco di subire rimproveri dal sovrintendente Chalmers a causa delle continue marachelle di Bart, così sfida il suo superiore ad assumersi la responsabilità di educarlo per dimostrare quanto sia difficile stargli dietro. Il sovrintendente accetta e decide di istruire Bart facendogli studiare la vita e le imprese del presidente degli Stati Uniti Theodore Roosevelt. Insieme agli altri bulli della scuola elementare, Bart inizia ad interessarsi sempre di più a questo personaggio e stabilisce anche un buon legame con lo stesso Chalmers. Quando Nelson si rompe accidentalmente un braccio durante una gita all’aperto, il sovrintendente viene ritenuto responsabile e licenziato a seguito delle lamentele sporte dalla madre del ragazzo. Decisi a far riavere a Chalmers il suo lavoro, Bart e i suoi amici si barricano nella scuola elementare e ne prendono il controllo. La polizia interviene e si prepara a sgombrare con la forza l’edificio. Chalmers cerca allora di convincere i ragazzi alla resa ma, prima che ne abbia il tempo, il commissario Winchester spara accidentalmente al supervisore statale dell’istruzione, il quale pur di essere soccorso reintegra immediatamente Chalmers al suo posto.