Joey lavora al Central Perk ed offre la consumazione alle belle ragazze per conquistarle. Monica ha l’influenza ed è costretta a stare a casa dal lavoro; a sorpresa arriva in città la sorella di Rachel, Jill (Reese Witherspoon), diseredata dal padre perché ha comprato una barca. Rachel ospita la sorella e vuole aiutarla a diventare indipendente dalle carte di credito del padre, che Jill continua ad usare imperterrita. Tra Ross e Jill sembra esserci del tenero e la cosa infastidisce molto Rachel che ne parla con la sorella, che smentisce l’attrazione nei confronti del ragazzo. Quando Jill confessa a Rachel di trovare Ross noioso, lei lo difende elogiandolo tanto da far ricredere la sorella che è intenzionata a chiedere un’uscita a Ross. Monica cerca di convincere Chandler di star bene e di essere sexy nonostante l’influenza, lui non cede e preferisce starle alla larga, ma Monica lo seduce spalmandosi un unguento su tutto il corpo. Ross e Jill escono insieme e la cosa infastidisce Rachel che corre a casa di Monica per spiarli dalla finestra, Ross però chiude le tende.