Sul set del film in cui “recita” Marcel, Monica e Rachel incontrano Jean-Claude Van Damme. Monica vorrebbe invitarlo ad uscire, ma non ne ha il coraggio. Rachel, che è più estroversa, cerca di combinare un appuntamento per l’amica. Jean-Claude però fa delle avance a Rachel e, quando Monica le dà il permesso di uscire, la ragazza accetta l’appuntamento con l’attore. Monica però non pensava che l’amica accettasse veramente e se ne risente. Chandler incontra una sua ex compagna di scuola e questa gli chiede di uscire. Dopo qualche tempo, la donna chiede a Chandler di indossare mutandine da donna in occasione di un’uscita a cena. Dopo avergli fatto credere di voler fare l’amore nei bagni del ristorante, l’ex compagna di classe lascia Chandler in mutande e scappa dal locale con i suoi vestiti. La ragazza ha trovato così il modo di vendicarsi degli scherzi subiti anni prima a scuola. Nel frattempo Ross si accorda con l’addestratore di Marcel per poter avere un “appuntamento” con l’animale.